Реакция Вюрца — Фиттига

Реакция Вюрца-Фиттига - реакция получения алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе. В качестве растворителя часто применяются эфир, бензол и циклогексан. Из алкилгалогенидов наиболее подходящими обычно оказываются хлориды.

Реакция была открыта P.Фиттигом в 1864 году. Является модификацией реакции Вюрца.

Применение

Конденсация галогенбензола с алкилгалогенидом при помощи металлического натрия в присутствии растворителя — диэтилового эфира.

C 6 H 5 − B r + R − B r → ( C 2 H 5 ) 2 O N a C 6 H 5 R + R − R + C 6 H 5 − C 6 H 5 {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}-Br+R-Br{xrightarrow[{(C_{2}H_{5})_{2}O}]{Na}}C_{6}H_{5}R+R-R+C_{6}H_{5}-C_{6}H_{5}}}}

Бромистые и иодистые арилы реагируют, кроме того, с магнием в присутствии эфира, давая при этом соответствующие гриньяровские соединения. Процесс обычно начинается не так быстро, как в случае алкилгалогенидов, но арилмагнийбромиды и иодиды получаются, тем не менее, достаточно легко и с хорошим выходом и имеют очень большое значение для органической химии.

Синтез алкилбензолов:

C 6 H 5 X + 2 N a + X − R → A l C l 3 C 6 H 5 R + 2 N a X {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}X+2Na+X-R{xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}R+2NaX}}}

Реакция Вюрца-Фиттига может быть рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются.