Реакция Мейера

Реакция Мейера — реакция получения алифатических нитросоединений из алкилгалогенидов и нитрита серебра. Открыта немецким химиком Виктором Мейером в 1872 году.

Механизм

Реакция протекает по уравнению

R X + A g N O 2 → R N O 2 + A g X ↓ {displaystyle {mathsf {RX+AgNO_{2} ightarrow RNO_{2}+AgXdownarrow }}}

где RX — алкилиодиды, алкилбромиды и реже — алкилхлориды.

Реакцию проводят в абсолютном эфире, иногда в петролейном эфире, ацетонитриле при температурах 0-20 °C с максимальным выходом до 80 % для первичных неразветвлённых и имеющих заместители в β-положении алкилгалогенидов. При наличии заместителей в α-положении (в том числе вторичных и третичных алкилгалогенидов) выход нитроалканов резко снижается вплоть до нулевого.

Дигалогениды в тех же условиях дают динитроалканы:

I - C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 - I → A g N O 2 O 2 N - C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 - N O 2 {displaystyle {mathsf {I{ ext{-}}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}{ ext{-}}I{xrightarrow[{}]{AgNO_{2}}}O_{2}N{ ext{-}}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}{ ext{-}}NO_{2}}}}

Побочными продуктами реакции являются алкилнитриты и алкилнитраты.

Модификация Корнблюма данной реакции — реакция алкилгалогенидов с нитритом калия или нитритом натрия в растворах диметилсульфоксида или диметилформамида позволяет синтезировать вторичные нитроалканы с выходом до 55-65 %. Проведение реакции алкилгалогенидов и бензилгалогенидов с нитритом натрия в ацетонитриле в присутствии 18-краун-6 позволяет получать нитроалканы с выходом 65-70 %.